22 października 1939 – na ziemiach zajętych przez Sowietów przeprowadzono „wybory” do Zgromadzeń Narodowych Zachodniej Białorusi i Zachodniej Ukrainy

23 października 1939 – oblot prototypu japońskiego samolotu bombowego i torpedowego Mitsubishi G4M1 (w kodzie aliantów „Betty”)

25 października 1939 – w Paryżu podpisano trójstronną polsko-francusko-brytyjską umowę lotniczą, na podstawie której we Francji i Wielkie Brytanii miały powstawać polskie jednostki lotnicze.
Oblot brytyjskiego czterosilnikowego samolotu bombowego Hanley-Page Halifax (nr ew. L7244)

22 października 1940 – Corpo Aereo Italiano – włoski lotniczy korpus ekspedycyjny wysłany do Belgii w celu wsparcia niemieckich akcji nad Wielką Brytanią osiąga gotowość bojową

26 października 1940 – oblot amerykańskiego samolotu myśliwskiego North American XA 73X (NX 19998), który później uzyskał oznaczenie P51 Mustang

28 października 1940 – atak włoski na Grecję

29 października 1940 – oblot prototypu sowieckiego samolotu myśliwskiego I-200 (Mig 3)

22 października 1941 – 11 Armia niemiecka naciera bez sukcesów na Przesmyk Iszumski na Krymie. Sowieci sprowadzają tam świeżą 2 DKaw

25 października 1941 – Rosjanie zatrzymują niemiecką ofensywę na Moskwę

27 października 1941 – sowieci rozpoczynają odwrót z Przesmyku Iszumskiego

30 października 1941 – początek walk o Sewastopol

22 października 1942 – z Anglii wyrusza konwój ponad 300 jednostek pływających zmierzający do Afryki Północnej transportujący oddziały mające wziąć udział w operacji Torch

23 października 1942 – bitwa o Grzbiet Edsona na Guadalcanal
8. Armia Brytyjska gen. Montgomery’ego zaatakowała pod El-Alamein

24 października 1942 – nalot 88 samolotów Avro Lancaster na Mediolan

25 października 1942 – bitwa koło Santa Cruz

26 października 1942 – Japończycy zatapiają lotniskowiec USS Hornet. Amerykanie zdołali uszkodzić lotniskowiec Shokaku

28 października 1942 – pod El Alamein w odizolowanych punktach bronią się włoscy spadochroniarze ze 185 DSp.

30 października 1942 – oblot pierwszego egzemplarza seryjnego węgierskiegi samolotu MAVAG Heja II – licencyjnej wersji włoskiego myśliwca Reggiane Re. 2000 Falco

25 października 1943 – wojska brytyjskie, hinduskie, polskie i francuskie gen. Freyberga osiągają południowe zbocza Monte Cassino

26 października 1943 – oblot niemieckiego samolotu myśliwsko-bombowego Dornier Do 335 V1 (CP+UA)

29 października 1943 – amerykański nalot na Rabaul

23 października 1944 – rozpoczyna się największa bitwa morska II wojny światowej - Bitwa w Zatoce Leyte. Japończycy planowali wciągnąć US Navy w pułapkę i zniszczyć. Rolę przynęty odgrywał 1ZO adm. Ozawy, trzon którego stanowiły lotniskowce. Zniszczeniem okrętów amerykańskich miały zająć się pozostałe 3 zespoły (w skład jednego z nich wchodziły pancerniki Yamato i Musashi. Ten drugi został zatopiony jeszcze pierwszego dnia bitwy, gdy adm. Mitscher wysłał 259 samolotów celem przechwycenia japońskiego zespołu A na Morzu Sibuyan

24 października 1944 – drugi dzień bitwy w Zat. Leyte – Amerykanie lokalizują japońskie lotniskowce

25 października 1944 – ostatni dzień bitwy w Zat. Leyte – przygniatające zwycięstwo Amerykanów
Pierwszy zorganizowany atak lotników Specjalnych Oddziałów Szturmowych (Kamikaze) zakończony zatopieniem lotniskowca USS St. Lo

29 października 1944 – początek operacji budapesztańskiej

30 października 1944 - dwa lotniskowce TF 38 zostają ciężko uszkodzone przez lotników Kamikaze