11 października 1939 – w Warszawie ukazuje się pierwszy numer „gadzinówki” – „Nowego Kuriera Warszawskiego”

14 października 1939 – U 47 pod dowództwem Guentera Priena zatapia pancernik HMS Royal Oak w bazie Royal Navy w Scapa Flow

12 października 1940 – Hitler przekłada operację Seplowe (lądowanie w Anglii) na czas nieokreślony

15 października 1940 – oblot prototypu sowieckiego bombowca Iliuszyn DB 4 (CKB 56)

16 października 1940 – oblot prototypu brytyjskiego samolotu obserwacyjnego Airspeed As 39 Fleet Shadower (nr ewid. N1323)

18 października 1940 – wilcze stado w składzie 5 u-bootów zaatakowało konwój SC7 zatapiając 21 statków o tonażu 79646 BRT

11 października 1941 – sowiecki 1 korpus piechoty gwardii wypiera Niemców z Miceńska

12 października 1941 – Niemcy zajmują Kaługę nad Oką

14 października 1941 – Niemcy zajmują Kalinin (160 km od Moskwy)

16 października 1941 – Niemcy zajmują Odessę
Drugie generalne natarcie na Moskwę w kierunku wołokołamskim

17 października 1941 – premierem Japonii zostaje Hideki Tojo

18 października 1941 – Niemcy znajdują się już ok. 60 km od Moskwy
Zajęcie Możajska
Wielka bitwa powietrzna nad Perekopem na Krymie (po ok. 150 samolotów po każdej ze stron)

19 października 1941 – rząd ZSRS przenosi się do Kujbyszewa. Stalin zostaje w Moskwie

11 października 1942 – Amerykanie w nocnej bitwie koło przylądka Esperance na Guadalcanal rozbijają japoński konwój

14 października 1942 – w Stalingradzie Niemcy przypuścili silne natarcie 5 dywizji. Uderzano w kierunku fabryk „Kriasnyj Oktiabr”, „Barrikady” i Stalingradzkiej Fabryki Traktorów. Niemieckie czołgi przerwały obronę oddziałów 62 armii i dotarły do stadionu północnego

16 października 1942 – atak 4 u-bootów na konwój SC107. Eskorta konwoju – w tym ORP Burza zatopiła 3 okręty podwodne

17 października 1942 – ostatnie niemieckie natarcie w Stalingradzie

12 października 1943 – bitwa pod Lenino – chrzest bojowy 1DP im. T. Kościuszki. Pierwsze natacie 1. i 2. pułku na odcinku między Lenino a Sysojewa powiodło się – zdobyto dwie linie niemieckich okopów. Ze względu na niepowodzenie nacierających na obu skrzydłach dywizji sowieckich Polacy zostali wystawieni na ogień Niemców z obu flank.

13 października 1943 – ponowna próba natarcia na Lenino – bez skutku. Polacy – mocno wykrwawieni zostali zluzowani przez 164 DP. Mimo niedostatecznego wyposażenia i wsparcia na skrzydłach 1 DP była w stanie odrzucić Niemców o 2-3 kilometry.
Rząd włoski marszałka Pietro Badoglio wypowiada Niemcom wojnę

19 października 1943 – nalot na Hanower
Oblot sowieckiego samolotu myśliwskiego Mikojan I-231 znanego jako Mig 3U-AM39 lub Mig3 DD

20 października 1943 – oblot niemieckiego sześciosilnikowego samolotu rozpoznawczego i bombowego Junkers Ju 390 V1 (GH+UK)

11 października 1944 – japoński sztab przygotował kilka wariantów operacji Sho-Go (Zwycięstwo) przewidującej fanatyczną obronę wysp macierzystych Japonii do ostatniego mężczyzny, kobiety i dziecka

12 października 1944 – pierwsze samoloty bombowe B29 Superfortress z XXI Bomber Command lądują na Sajpanie

14 października 1944 – trwają naloty na Formozę (Tajwan) – Amerykanie zniszczyli 280 samolotów japońskich i osiągnęli panowanie w powietrzu
Oblot sowieckiego samolotu bombowego Tupolew SDB 2 znanego pod oznaczeniem Tu 2

16 października 1944 – koniec bitwy o Akwizgran

18 października 1944 – Rangersi lądują na wyspach leżących u wejściach do zatoki Leyte

20 października 1944 – Armia Czerwona zajmuje Belgrad
Początek inwazji na Filipiny. Gen. McArthur zgodnie ze swoją obietnicą wraca na wyspy